I Chicago er det mange flotte parker, og om sommeren arrangeres konserter og teaterforestillinger her. Chicago har flere bydeler og i Old Town eller "Gas light section” er det mange teatre og klubber. Og nattelivet er unikt. Her kan du nyte god musikk på mange av Chicagos blues og jazz -klubber, og ta en hamburger på Rock’n Roll Mc. Donald som er døgnåpent. Her har de selvsagt Hard Rock Cafe, House of Blues og Planet Hollywood. Michael Jordan har sin egen restaurant og god jazz kan man høre på Andy’s Jazz Club. 

Fra Sears Tower kan du skue ut over Chicago og Lake Michigan. Chicago er en havneby i innlandet med stor trafikk. Sjøen er derfor en viktig del av byen og dens liv. Det er mange museer, bla The Art Institute of Chicago, Field Museum og Museum of Science and Industry. Chicago er også et eldorado for kjøpelystne, her er alt fra fasjonable butikker på Michigan Avenue til rimelige butikk-kjeder. 

Fra flyplassen går det tog/undergrunn til sentrum, og skal man rundt i byen kan man bruke den. Det tar ca 40 minutter. Pass på hvor du skal, ikke dra til de “dårlige” strøkene. I sentrum er det nokså trygt å ferdes. I Chicago går det busser og undergrunn. Togstasjonen hvor Amtrak har ruter sør, vest og øst er Union Station som ligger på 225 S. Canal street. 

I Chicago starter berømte “Route 66” - hovedåren vestover i flere tiår. Starten ligger sør for Mc. Cormick Place som er et enormt kongress-senter i Grant Park. Start din bil- eller motorsykkelferie i Chicago langs Route 66.